ravitsemus

fenyylialaniinin

yleisyys

Mikä on fenyylialaniini?

Fenyylialaniini on useimpien eläin- ja kasviproteiinien sisältämä aminohappo.

Kemiallisesta näkökulmasta se on aromaattinen, neutraali ja ei-polaarinen alfa-aminohappo (siis hydrofobinen), kemiallinen kaava C9H11N02.

Ottaen huomioon kyvyttömyyden syntetisoida sitä muista aminohapoista, fenyylialaniinia pidetään olennaisena aminohappona ihmisorganismille.

Uteliaisuus: Fenyylialaniinin historia

Fenyylialaniinin ensimmäinen kuvaus tehtiin vuonna 1879, kun Schulze ja Barbieri tunnistivat empiirisen kaavan C 9H 11NO 2 yhdisteen keltaisen lupiinin siemenissä (kasvitieteellinen nimi Lupinus luteus ).

Vuonna 1882 Erlenmeyer ja Lipp syntetisoivat fenyylialaniinia fenyyliasetaldehydistä, vetysyanidista ja ammoniakista.

Fenyylialaniinin geneettinen kodoni löysi sen sijaan J. Heinrich Matthaei ja Marshall W. Nirenberg vuonna 1961, jolloin muodostettiin koodaussuhde genomisiin nukleiinihappoihin tallennettujen tietojen ja soluproteiinin ilmentymisen välillä.

tehtävät

Fenyylialaniini: mikä se on?

Fenyylialaniinin L-muotoa käytetään yleisesti ihmisen proteiinien "rakenteellisina tiilinä". Siksi se on välttämätön minkä tahansa tyyppisen peptidin synteesille, ei ainoastaan ​​muoville, vaan myös entsymaattiselle, hormonaaliselle jne. Se toimii myös:

  • Aminohappotyrosiini, jonka ansiosta biosynteesi:
    • Kilpirauhashormonit: kilpirauhasen välittäjät, jotka säätelevät koko organismin solujen metaboliaa.
    • L-DOPA (levodopa): välitön aminohappo dopamiinin biosynteesissä.
      • Dopamiini on katekolamiinityyppinen neurotransmitteri, jota tarvitaan aivojen aineenvaihduntaan; se on puutteellinen Parkinsonin taudissa. Se on myös välttämätön noradrenaliinin tuottamiseksi.
        • Norepinefriini (tai noradrenaliini) on sympaattisen hermoston keskeinen katekolamiinityyppinen neurotransmitteri; se on siis yksi "stresshormooneista", joista adrenaliini voidaan johtaa.
          • Adrenaliini (tai epinefriini) on sympaattisen hermoston (toinen stressihormoni) tärkein katekolamiinityyppinen neurotransmitteri.
  • 2-fenyylietyyliamiini (fenyylietyyliamiini): alkaloidin välittäjäaine; se löytyy myös fermentoiduista elintarvikkeista, kuten juustosta ja suklaasta. Näyttää siltä, ​​että sillä on keskeinen rooli rakastumisessa.
  • Melaniini (ihon pigmentti).

Fenyylialaniini kasveissa: flavonoidien esiaste

Fenyylialaniini on lähtöaine, jota käytetään flavonoidien synteesissä. Jopa lignaanit, ei-flavonoidiset polyfenolit, johtuvat fenyylialaniinista (mutta myös tyrosiinista).

Fenyylialaniini muunnetaan kanelihapoksi ammoniumfenyylialaniinientsyymillä; tämä valkoinen värillinen happo, jonka tyypillinen maku on, on sen sijaan miellyttävä aromi (hunaja ja kukat), jota käytetään kosmetiikassa. Cinnamate voidaan saada myös kanelihaposta, yhdisteestä, jota käytetään farmakologiassa anthelmintisten lääkkeiden tuottamiseksi (jotka eliminoivat joitakin matoinfestaatioita).

ruoka

Fenyylialaniini elintarvikkeissa

Ruokavalion kanssa otettu fenyylialaniini johtuu pääasiassa valkuaisruokista, kuten lihasta (esimerkiksi kanasta ja naudanlihasta), muista eläimenosista (erityisesti maksasta), kaloista, munista, maidosta ja johdannaisista sekä palkokasveista (lähinnä soijasta). ); ensimmäinen välttämätön fenyylialaniinin lähde ihmisille on rintamaito.

Lisäaineet ja integraattorit

Fenyylialaniini aspartaamissa

Tämä aminohappo on läsnä myös aspartaamissa, joka on proteiinilaji (juuri se on dipeptidi, joka koostuu asparagiinihaposta ja fenyylialaniinista, joka on esteröity karboksyylipäässä metanolilla) ja jonka makeutusvoima on noin 200 kertaa suurempi kuin sokerin.

Tästä syystä fenyyliketonuriasta kärsivien (ks. Alla) tulisi olla hyvin varovaisia, jotta vältetään aspartaamin, erityisesti virvoitusjuomien, makeuttamien tuotteiden. Näiden henkilöiden varoittamiseksi niiden kulutuksesta aiheutuvasta riskistä ilmaisu " sisältää fenyylialaniinin lähteen " näkyy monien juomien etiketeissä.

Tästä ominaisuudesta riippumatta viime aikoina tutkimusten jälkeen, jotka ovat vuosikymmeniä jatkaneet kyseenalaiseksi elintarvikkeiden turvallisuutta erityisesti lapsille, aspartaamin käyttö on vähentynyt merkittävästi.

Fenyylialaniinilisät

Sen ansiosta, että se toimii hormonaalisena prekursorina - neurotransmitterina, fenyylialaniinia käytetään myös kipulääkkeiden ja masennuslääkkeiden valmistuksessa.

ylimäärä

Yli fenyylialaniinia terveillä ihmisillä

Fenyylialaniini voi kerääntyä muodostamaan merkittävän patologisen kuvan geneettisestä patologiasta, jota kutsutaan fenyyliketonuriaksi (ks. Alla); toisaalta, jos se ylittää, se voi myös olla haitallista terveille ihmisille.

Fenyylialaniini käyttää samaa aktiivista siirtokanavaa kuin aminohappo-tryptofaani, joka on tarpeen veri- aivoesteen ylittämiseksi.

Fenyylialaniini voi häiritä paljon normaalia suurempia määriä, jotka voidaan saavuttaa vain huolimattomalla elintarvikkeiden integroinnilla:

  • Valmistamalla serotoniinia ja muita aromaattisia aminohappoja
  • Typpioksidin tuotannossa, koska niihin liittyvät kofaktorit, rauta ja tetrahydrobiopteriini ovat liian sitoutuneita (tai mahdollisesti rajoitettu saatavuus).

Huomautus : vastaavat entsyymit kuuluvat NO-syntaasin L-aminohappo-aromaattiseen dekarboksylaasiperheeseen.

fenylketonuria

Fenyylialaniini ja fenyyliketonuria

Fenyylketonuria on perinnöllinen patologinen tila, joka johtuu kyvyttömyydestä metaboloida fenyylialaniinia. Tämän taudin kärsineiden elin ei pysty muuttamaan tätä aminohappoa tyrosiiniksi, jota olemme nähneet tärkeänä muun muassa katekoliamiinien, kilpirauhashormonien ja melaniinin (ihon väristä vastuussa oleva pigmentti) synteesissä. Melaniinipuutos ilmenee yleistyneellä ihon hypopigmentoinnilla. TAI

Tämän estetiikkahäiriön lisäksi fenyylialaniini kerääntyy kudoksiin, jotka aiheuttavat vakavia iho- ja neurologisia häiriöitä, koska se ei ole metaboloitavissa.

tuotanto

Miten fenyylialaniini saadaan?

L-fenyylialaniinia tuotetaan suurina määrinä käyttämällä Escherichia coli -ryhmän bakteeria, joka luonnollisesti tuottaa erilaisia ​​aromaattisia aminohappoja, kuten fenyylialaniinia, erityisesti sen muuntogeenisessä muodossa teolliseen käyttöön.