Orgaanisessa kemiassa tarkoitetaan raseemisen termin - tai raseemisen seoksen - kanssa kahden enantiomeerin 1: 1 seosta (täten ekvimolaarista). Enantiomeerit määritellään saman molekyylin peilikuviksi, jotka eivät ole päällekkäisiä keskenään.
Orgaanisia molekyylejä, joita ei voida peittää niiden peilikuvaan, kutsutaan kiraalisiksi molekyyleiksi; aivan kuten meidän vasen käsi ei voi olla oikeassa kädessä (kreikkalaisesta poskista "kädestä", josta kiraalinen termi syntyi).
Esimerkki rodemien kahdesta enantiomeeristä
Orgaaninen molekyyli on kiraalinen, jos - sen rakenteessa - on tetraedrinen atomi (yleensä hiiliatomi, mutta voi olla myös erilainen atomi), joka on kytketty neljään eri atomiin tai ryhmään. Hiiliatomia, joka yhdistää neljä atomia tai ryhmää, jotka ovat toisistaan poikkeavia ja joilla ei ole symmetriaelementtejä, kutsutaan kiraaliseksi keskukseksi tai kiraalisuuskeskukseksi .
Kiraalisuuden käsitteen ymmärtämiseksi paremmin 2-butanoli-enantiomeerien esimerkki on esitetty seuraavassa:
Kuten näette, nämä kaksi molekyyliä ovat toisen peilikuva. Heillä on samat atomit - jotka on sidottu samalla tavalla - mutta suunnattu eri tavalla avaruudessa ja tämä tekee niistä päällekkäisiä.
Enantiomeerit erotetaan toisistaan kiraalisen keskuksen absoluuttisen konfiguraation perusteella. Järjestelmää, jota käytetään edelleen kiraalisten keskusten absoluuttisen konfiguraation määrittämiseen, kutsutaan Cahn-Ingold-Prelog- yleissopimukseksi tai R, S -konventeksi, joka on nimetty 1950-luvun lopulla suunnitellut tutkijat.
Lisäksi enantiomeerit voidaan erottaa niiden optisen pyörimisvoiman perusteella. Itse asiassa molekyyleissä, joissa on kiraalisia keskuksia niiden rakenteessa, on kyky pyörittää polarisoidun valon tasoa; niiden sanotaan olevan optisesti aktiivisia yhdisteitä. On kuitenkin olemassa myös kiraalisia molekyylejä, jotka eivät kykene pyörittämään polarisoitua valoa.
Jos molekyyli pyörii polarisoidun valotason myötäpäivään - vasemmalta oikealle - sitä kutsutaan dextrorotatoriseksi tai tuhoiseksi . Jos toisaalta molekyyli pyörii valoa vastapäivään - sitten oikealta vasemmalle - sitä kutsutaan levorotatoriseksi tai levorotatoriseksi .
Oikeanpuoleinen molekyyli on yleensä merkitty merkitsemällä merkki " + " tai kirjain " d " ennen sen nimeä, kun taas levogyrate-molekyyli osoitetaan asettamalla merkki " - " tai kirjain " l " ennen sen nimeä.
Jokaiselle enantiomeeriparille yksi on dextrorotatorinen ja toinen on hajaantuva, mutta pyörivän optisen tehon absoluuttinen arvo on sama. Siksi rasemilla, jossa on ekvimolaarinen enantiomeerien seos ja joka sisältää siten saman määrän destrogiri- ja levogirakumolekyylejä, ei ole mitään pyörivää optista tehoa, ja se määritellään optisesti inaktiiviseksi .
