ravitsemus

Lipidit ja rasvahapot

Rasvat tai lipidit

Lipidit ovat kolmevuotisia orgaanisia aineita, jotka eivät liukene veteen ja liukenevat apolaarisiin liuottimiin, kuten eetteriin ja bentsoliin.

Ravitsemuksellisesta näkökulmasta ne jaetaan:

  • SÄILYTYSLIPIDIT (98%), energiatoiminnolla (triglyseridit);
  • CELL-LIPIDIT (2%), joilla on rakenteellinen funktio (fosfolipidit, glykolipidit, kolesteroli).

Kemiallisesta näkökulmasta ne on jaettu seuraaviin:

  • SAPONIFIABLE TAI COMPLEX: voidaan jakaa hydrolyysillä rasvahappoiksi ja molekyyleiksi, joissa on yksi tai useampi alkoholiryhmä (glyseridit, fosfolipidit, glykolipidit, vahat, steridit);
  • MITÄ SOVELLETTAVA TAI YKSINKERTAINEN: ne eivät sisällä rasvahappoja niiden rakenteessa (terpeenit, steroidit, prostaglandiinit).

Ihmiskehossa ja elintarvikkeissa, jotka ruokkivat sitä, runsaimmat lipidit ovat triglyseridejä (tai triasyyliglyseroleja). Ne muodostetaan muodostamalla kolme rasvahappoa glyserolimolekyylin kanssa.

LEGEND:

Karboksyyliryhmää kutsutaan orgaanisen molekyylin funktionaaliseksi ryhmäksi, joka koostuu hapen atomista, joka on sitoutunut kaksoissidokseen hiiliatomiin, joka on myös sitoutunut hydroksyyliryhmään (-OH).

Rasvahapot

Rasvahapot, lipidien peruskomponentit, ovat molekyylejä, jotka koostuvat hiiliatomiketjusta, jota kutsutaan alifaattiseksi ketjuksi, jossa yhdellä päässä on yksi karboksyyliryhmä (-COOH). Niitä muodostava alifaattinen ketju pyrkii olemaan lineaarinen ja vain harvoissa tapauksissa se on haarautunut tai syklinen. Tämän ketjun pituus on erittäin tärkeä, koska se vaikuttaa rasvahapon fysikaalis-kemiallisiin ominaisuuksiin. Kun se pidentyy, liukoisuus veteen laskee ja näin ollen lisää sulamispistettä (suurempi konsistenssi).

Rasvahapoilla on yleensä tasainen määrä hiiliatomeja, vaikka joissakin elintarvikkeissa, kuten kasviöljyissä, löydämme vähäiset prosenttiosuudet parittomilla numeroilla.

Ihmisen kehossa rasvahapot ovat hyvin runsaita, mutta harvoin vapaita ja useimmiten esteröityjä glyserolilla (triasyyliglyseroleilla, glyserofosfolipideillä) tai kolesterolilla (kolesteroliesterit).

Koska kukin rasvahappo muodostuu alifaattisesta (hydrofobisesta) hiilipitoisesta ketjusta, joka

päädyt karboksyyliryhmällä (hydrofiilinen), pidetään amfipaattisina tai amfifiilisinä molekyyleinä. Tämän kemiallisen ominaisuuden ansiosta, kun ne asetetaan veteen, ne pyrkivät muodostamaan micelleja, pallomaisia ​​rakenteita, joissa on hydrofiilinen kuori, jotka koostuvat karboksyylipäistä ja lipofiilisellä sydämellä, joka koostuu alifaattisista ketjuista (jotka kootaan "suojaamaan itseään". vesi).

Tämä ominaisuus vaikuttaa voimakkaasti koko lipidien ruoansulatusprosessiin.

Perustuen yhden tai useamman kaksoissidoksen läsnäoloon tai puuttumiseen alifaattisessa ketjussa rasvahapot on määritelty:

  • kyllästetty, kun niiden kemiallinen rakenne ei sisällä kaksoissidoksia,
  • tyydyttymätön, kun läsnä on yksi tai useampia kaksoissidoksia

Cis ja transrasvahapot

Kaksoissidokseen sisältyviin hiiliin liittyvien vetyatomien aseman perusteella rasvahappo voi esiintyä luonnossa kahdessa muodossa: cis ja trans.

Kaksoissidoksen läsnäolo alifaattisessa ketjussa merkitsee kahden konformaation olemassaoloa:

  • cis, jos kaksi vetyatomia, jotka ovat sitoutuneet kaksoissidokseen sisältyviin hiiliin, sijoitetaan samalle tasolle
  • trans, jos alueellinen järjestely on päinvastainen.

Cis-muoto alentaa rasvahapon sulamispistettä ja lisää sen juoksevuutta.

Luonteeltaan cis-rasvahapot ovat selvästikin tärkeitä kuin trans, jotka muodostuvat pääasiassa tiettyjen keinotekoisten hoitojen jälkeen . Esimerkiksi hiontaprosessin aikana, joka on välttämätön, jotta ne sopivat syöttämiseen, siemenöljyt rikastetaan trans-rasvahapoilla. Sama pätee margariinien tuotantoon, joka tapahtuu kasviöljyjen hydrausprosessin kautta (lisätään vetyatomeja kaksoissidokseen sisältyvien hiilien tyydyttämiseksi, jolloin saadaan triglyseridit tyydyttyneillä rasvahapoilla, joten kiinteät, alkaen tyydyttymättömistä lipideistä, sitten nesteitä).

Kahdella samanarvoisella rasvahapolla, mutta joilla on cis-konformaatio ja trans-konformaatio-sidos, on eri nimet. Kuvio esittää rasvahappoa kahdeksantoista hiiliatomilla, tyydyttymättömyys asemassa yhdeksän ja cis-konformaatio (oleiinihappo, runsain rasvahappo luonnossa ja esiintyy pääasiassa oliiviöljyssä); sen trans-isomeeri, joka on läsnä hyvin alhaisina prosentteina, ottaa toisen nimen (elaidihappo).

Kaksoissidoksen stereoisomeerin merkitys

Katsotaanpa kuvaa; vasemmalla puolella on tyydyttynyt rasvahappo, huomaa täysin lineaarinen alifaattinen ketju (lipofiilinen häntä).

Oikealle nähdään sama rasvahappo, jolla on trans-tyyppinen sidos. Ketju läpäisee pienen taipumisen, mutta silti se on lineaarinen rakenne, joka on samanlainen kuin tyydyttyneen rasvahapon.

Oikealle voidaan arvioida ketjun taittuminen, joka on indusoitu kaksois-cis-sidoksen läsnäololla. Lopuksi oikeassa reunassa on erittäin vahva taittuminen, joka liittyy kahden kaksinkertaisen tyydyttymättömän cis-sidoksen läsnäoloon.

Tämä selittää, miksi voi, tyydyttyneitä rasvahappoja sisältävä ruoka, on kiinteä huoneenlämpötilassa, kun taas öljyt, joissa cis-tyydyttymättömät rasvahapot ovat vallitsevia, ovat nesteitä samoissa olosuhteissa. Toisin sanoen kaksois-cis-sidosten läsnäolo alentaa lipidin sulamispistettä.

Missä löydetään transrasvahappoja?

Öljyjen ja tyydyttymättömien rasvojen suuremman johdonmukaisuuden aikaansaamiseksi on kehitetty prosesseja (hydraus), joissa suoritetaan kaksoissidoksen keinotekoinen rikkoutuminen ja tuotteen hydraus, jolloin saadaan elintarvikkeita, joissa trans-muodon prosenttiosuus on korkea.

Kuten jo mainittiin, luonnolliset tyydyttymättömät rasvat löytyvät tavallisesti cis- muodosta. Pieni määrä transrasvaa on kuitenkin elintarvikkeessa, koska se muodostuu märehtijöiden mahalaukussa tiettyjen bakteerien vaikutuksesta. Tästä syystä maidossa, maitotuotteissa ja naudanlihassa on hyvin pieniä määriä transrasvahappoja. Sama löytyy myös eri kasvien siemenistä ja lehdistä, joiden elintarvikkeiden kulutus ei ole merkityksellinen.

Suurimmat terveysriskit johtuvat hydrattujen öljyjen ja rasvojen massiivisesta käytöstä, jotka ovat runsaasti ennen kaikkea margariinien, makeiden välipalojen ja monien levitettävien tuotteiden osalta. Tämä prosessi tapahtuu käyttämällä erityisiä katalyyttejä, jotka altistavat eläinöljyjen ja -rasvojen seokselle korkeisiin lämpötiloihin ja paineisiin saamaan aikaan kemiallisesti muuttuneet rasvahapot. Tämä prosessi on erityisen houkutteleva elintarviketeollisuudelle, koska se mahdollistaa rasvojen hankinnan alennetuin kustannuksin ja erityisvaatimuksilla (levitettävyys, kompaktius jne.). Lisäksi varastointiaika on huomattavasti laajempi, mikä on myös olennainen näkökohta myös taloudellisesta näkökulmasta.

Miksi trans-rasvahapot ovat vaarallisia?

Kaikki tämä trans-rasvahappoja (transrasvahappoa) koskeva huomio johtuu niiden käytön aiheuttamista kielteisistä terveysvaikutuksista. Itse asiassa nämä rasvahapot aiheuttavat "huonon kolesterolin" (LDL-lipoproteiinin) kasvua, johon liittyy "hyvän" fraktion (HDL-lipoproteiinin) väheneminen. Trans-rasvahappojen suuri kulutus, joka on vahvasti edustettuna margariinissa ja leivonnaisissa (välipalat, levitteet jne.), Lisää näin vakavien sydän- ja verisuonitautien (ateroskleroosin, tromboosin, aivohalvauksen jne.) Riskiä.

Mitkä ovat ei-hydratut kasvirasvat?

Nykyään elintarviketeollisuus pystyy käyttämään vaihtoehtoisia tekniikoita hydraukseen, jotta saadaan kasvirasvoja, joissa ei ole vaarallisia transrasvahappoja, mutta joilla on samat aistinvaraiset ominaisuudet.

Joka tapauksessa nämä tuotteet ovat keinotekoisesti käsiteltyjä, ei luonnollisia ja ehkä valmistettuja huonolaatuisista tai jo rakeista öljyistä. Lisäksi niillä on edelleen runsaasti tyydyttyneitä rasvahappoja, juuri siksi, että ne ovat puolikiinteitä huoneenlämpötilassa.

Rasvahappojen nimikkeistö

Rasvahappojen nimikkeistö on erittäin tärkeä, vaikkakin melko monimutkainen ja jossain määrin kiistanalainen.

Ensinnäkin on välttämätöntä kvantifioida alifaattisen ketjun pituus, ilmaista se C-kirjaimella, jota seuraa rasvahapossa olevien hiilien lukumäärä (esim. C14, C16, C18, C20 jne.).

Toiseksi on tarpeen ilmoittaa tyydyttymättömyysmäärä, joka seuraa symbolia Cn, jossa on symboli ":", jota seuraa kaksoissidosten tai kolminkertaisten sidosten (esimerkiksi öljyhappo, jossa on 18 hiiliatomia sisältävä ketju) lukumäärä. vain tyydyttymättömyys, se osoitetaan nimikirjaimilla C18: 1).

Lopuksi on tarpeen määrittää, mihin mahdollinen tyydyttymättömyys sijaitsee. Tältä osin on olemassa kaksi eri nimikkeistöä:

  • ensimmäinen viittaa ensimmäisen tyydyttymättömän hiilen asemaan, joka on kohdattu alkamaan laskea hiiliketju alkukarboksyyliryhmästä; tämä asento on merkitty alkukirjaimilla An, missä n on tarkasti karboksyyli- ja ensimmäisen kaksoissidoksen välissä olevien hiiliatomien lukumäärä.
  • Toisessa tapauksessa hiiliatomien numerointi alkaa terminaalista metyyliryhmästä (CH3); tämä asema on merkitty alkukirjaimilla ωn, missä n on tarkkaan ottaen lopullisen metyyli- ja ensimmäisen kaksoissidoksen välissä olevien hiiliatomien lukumäärä

Oleiinihapon tapauksessa täydellinen nimikkeistö on C18: 1 A9 tai C18: 1 ω9.

Elintarvikekemikaalit suosivat ensimmäistä numerointia, kun taas lääketieteen alalla toinen on edullinen.

esimerkkejä:

Linolihappo

C18: 2A9, 12 tai C18: 2 ω6

Α-linoleenihappo

C18: 3A9, 12, 15 tai C18: 3 co3

Kyllästetyt rasvahapot

Yleinen kaava CH3 (CH2) n COOH: lla ei ole kaksoissidoksia eikä siksi voi sitoutua mihinkään muuhun elementtiin. Alifaattisessa ketjussa läsnä olevien hiiliatomien määrä antaa aineelle aineen, nostaa sulamispistettä ja muuttaa sen ulkonäköä huoneenlämpötilassa (kiinteä). Ne ovat läsnä sekä kasviperäisissä rasvoissa että eläinperäisissä rasvoissa, mutta ne ovat selvästi viimeksi mainittuja.

Tärkeimmät kyllästetyt rasvahapot ja niiden jakautuminen luonnossa (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)

Hiiliatomien lukumäärä koostumus Yleinen nimi IUPAC-nimi Lyhyt ilmoitus

Sulamispiste

(° C)

Lähteet luontoissuorituksina
4CH 3 (CH 2) 2 COOHbutyricbutaanihappoC4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHkapriinihaponheksaanihappoC6: 0-2Maitorasva, kookosöljy
8CH3 (CH2) 6COOHkapryyli-oktaanihaponC8: 017Maitorasva, kookosöljy
10CH3 (CH2) 8COOHCapricodekaani-C10: 032Maitorasva, kookosöljy, siemensiemenet (50% rasvahappoja)
12CH 3 (CH 2) 10COOHlauriini-dodekaani-C12: 044Lauraceae-siemenet, kookosöljyt
14CH3 (CH2) 12COOHmyristiini-tetradekaanihaponC14: 058Läsnä kaikissa kasvi- ja eläinöljyissä ja rasvoissa, maito (8-12%), kookos (15-30%), muskottipähkinä 70-80%
16CH3 (CH2) 14COOHpalmitiini-heksadekanoidihappoaC16: 062Läsnä kaikissa eläin- ja kasvirasvoissa, rasvassa ja rasvassa (25-30%). palmu (30-50%), kaakao (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHsteariinioktadekaani-C18: 072Läsnä kaikissa eläin- ja kasviöljyissä ja -rasvoissa, rasvassa (20%), sileässä (10%), kaakaossa (35%), kasviöljyissä (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHarakidiinihappoaeikosanoiini-C22: 078Läsnä kaikissa eläinöljyissä ja rasvoissa vain rajoitetusti, vain maapähkinäöljyssä 1-2%
22CH3 (CH2) 20COOHbeheniini-dokosaani-C22: 080Läsnä kaikissa eläinöljyissä ja rasvoissa vain rajoitetusti, vain maapähkinäöljyssä 1-2%
24CH3 (CH2) 22COOHlignoseerihap-tetrakosaanihappoC24: 0Läsnä kaikissa eläinöljyissä ja rasvoissa vain rajoitetusti, vain maapähkinäöljyssä 1-2%

Lihavoidut rasvahapot ovat tärkeimpiä ravitsemuksellisesta näkökulmasta. Sulamispiste on suoraan verrannollinen rasvahapossa olevien hiiliatomien määrään; tästä syystä pitkäketjuisista rasvahapoista koostuvilla elintarvikkeilla on suurempi johdonmukaisuus.

Ac. Lauricus (12: 0)

Ac. Miristico (14: 0)

Ac. Palmiticus (16: 0)

Ac. Stearic (18: 0)

Kyllästetyt rasvahapot ja terveys

Kyllästetyt ravintorasvahapot lisäävät kolesterolitasoa, joten ne ovat aterogeenisiä. Tässä yhteydessä on hyödyllistä muistaa, että tyydyttyneillä rasvahapoilla ei kaikilla ole samaa aterogeenistä tehoa. Vaarallisimpia ovat palmitiini (C16: 0), myristinen (C14: 0) ja laurinen (C12: 0). Steariinihappo (C18: 0) ei sen sijaan ole kyllästynyt, vaikka se ei ole kovin aterogeeninen, koska keho haluaa sen nopeasti muodostavan öljyhappoa.

Myös keskipitkän ketjun rasvahapoilla ei ole aterogeenistä voimaa.

toinen osa »